Открытый урок по теме Предельные углеводороды

  • Берзегова Жанна Маковна, директор

Цель урока: изучение класса органических
соединений — алканов.

Задачи:

  • Сформулировать знания учащихся о
    пространственном строении алканов.
  • Дать ?понятия о гомологах, ознакомить с
    правилами составления названий орг. соединений
    по систематической номенклатуре.
  • Рассмотреть ?способы получения, химические и
    ?физические ??свойства алканов, показать
    взаимосвязь между строением и свойствами.
  • Познакомить с основными областями применения
    насыщенных углеводородов.
  • Продолжить формирование умений анализировать,
    сравнивать, делать выводы; развить навыки
    культуры общения.
  • Воспитывать экологически образованную
    личность и ответственное отношение к учебе.

Оборудование для урока химии:

  • Шаростержневая ?модель молекулы метана.
  • Зажигалка.
  • Опросные листы.
  • Таблицы: «Строение метана»; «Строение
    этана и бутана»;

ХОД УРОКА

I. Организационный момент.

II. Проверка знаний.

1. Фронтальная беседа (5 мин).

  • Что называется органической химией?
  • Что является теоретической основой
    органической химии?
  • Кто и когда сформулировал теорию строения
    органических соединений?
  • Назовите основные положения этой теории и
    объясните их.
  • Что называется изомерией? Приведите примеры.

2. Работа с опросным листом (5 мин).

3. Работа по карточкам у доски (3 человека)

III. Сообщение новых знаний

Цели урока:

  • Познакомиться с классом органических
    соединений — алканами,
  • Рассмотреть пространственное строение
    молекулы метана и его гомологов,
  • Изучить физические свойства предельных
    углеводородов и их применение.

Знакомство с планом новой темы:

1. Понятие об углеводородах.

2. Особенности пространственного строения
предельных углеводородов.

3. Гомологический ряд метана и составление
названий алканов.

4. Получение алканов.

5. Химические свойства.

6. Физические свойства алканов.

7. Применение алканов.

Изложение лекционного материала учителем в
соответствии с планом.

1. Понятия об углеводородах.

Углеводороды — это органические соединения,
состоящие из двух элементов — углерода и
водорода.

Таких соединений очень много. Алканы — название
предельных углеводородов по международной
номенклатуре. Исторически алканы называют
парафинами, что в переводе с латинского языка
означает малоактивный. Алканы по сравнению с
другими углеводородами относительно менее
активные.

Их также называют насыщенными, т.к. все
валентности атомов С насыщены ?атомами
водорода. Простейшим представителем предельных
углеводородов является метан.

2. Особенности пространственного строения
предельных углеводородов.
Современные
представления о строении вещества не сводятся
только к установлению порядка соединений атомов,
но также включают рассмотрение
пространственного строения молекул и
электронной природы химических связей.

Предлагается написать молекулярную,
электронную, структурную формулы метана,
выяснить, что они показывают.

СН4 — молекулярная формула (качественный,
количественный состав);

— электронная формула (ковалентная полярная
связь);

— структурная формула (порядок соединения
атомов в молекуле).

Но данные формулы не отражают истинного
строения молекул метана. Молекула метана не
имеет плоского строения, как можно представить
на основании структурной формулы.

Работа с моделями молекулы метана

Молекула метана в действительности имеет форму
тетраэдра. Тетраэдр — это пирамида, в основании
которой лежит равносторонний треугольник. В
центре тетраэдра находится атом углерода, а все
его четыре валентности направлены к вершинам
тетраэдра. Физическими методами исследования
установлено, что валентные углы равны 109о28′.

Учащимся предлагаются проблемные вопросы:

» Почему молекула метана имеет такую
пространственную форму?

«Чем объясняется направление валентных
связей атома углерода от центра к вершинам
тетраэдра?

Ответ следует искать в электронном строении
атома углерода и молекулы метана.

С 1S2 2S2 2P2 —> C * 1S2 2S1 2P3 ?

(основное состояние)
(возбужденное
состояние)

Так как на втором энергетическом уровне
Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё
переходит один из 2S2-электронов. В результате
этого атом углерода в возбуждённом состоянии
имеет четыре неспаренных электрона, т.е.
становится четырёхвалентным.

Облака всех четырёх валентных электронов атома
углерода выравниваются, становятся одинаковыми.
При этом они принимают форму вытянутых в
направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Явление, при котором происходит смешение и
выравнивание по форме и энергии электронных
облаков, называется гибридизацией.

Так как гибридизации подвергаются один S и три
Р-электрона, то такое состояние называется
SP3-гибридизацией.

Несимметричное распределение электронной
плотности означает, что вероятность нахождения
электрона по одну сторону от ядра больше, чем по
другую. Гибридные электронные облака вытянуты в
пространстве под углом 109о28′ к вершинам
воображаемого тетраэдра, и в этом направлении
они перекрываются с электронными облаками
атомов водорода.

Итак, молекула метана имеет тетраэдрическое
строение, что обусловлено SP3-гибридизацией атома
углерода, тетраэдрическим направлением четырёх
гибридных электронных облаков атома углерода.

Сравнивая масштабную и шаростержневую модели
молекул метана, можно отметить, что
шаростержневая модель, появившаяся до
возникновения электронной теории, более
наглядно рассматривает строение молекулы
метана.

Работа с таблицами «Строение метана» и
«Строение этана и бутана»

Для активизации учащихся им предлагается
рассмотреть данные таблицы и ответить на вопросы
(анализ информации, заключённой в таблицах).

Что общего в строении молекул метана и этана
?вы видите?

Чему равны валентные углы в молекулах
гомологов метана?

Виды химической связи в молекулах метана и
этана?

Проанализировав информацию, учащиеся делают
выводы.

Для гомологов метана характерно:

Тетраэдрическое строение атома углерода
(SP3-гибридизация);

Одинаковое значение всех валентных углов;

Наличие С — С и С — Н химических связей.

Практическое задание: сделать шаростержневую
модель молекулы метана.

После выполнения задания — проверка
правильности выполнения и создание гомологов
метана — этана, пропана, бутана.

3. Гомологический ряд метана.

Существует много углеводов, сходных с метаном,
то есть гомологов метана. В их молекулах имеются
2, 3, 4 и более атомов углерода. Каждый последующий
углеводород отличается от предыдущего группой
атомов СН2. ?Например, если к формуле СН4
прибавить группу СН2, получим следующий
углеводород С2Н6 — этан — гомолог метана. Группа СН2
называется гомологической разностью.

Для предельных углеводородов характерна общая
формула: СnH2n+2, где n — целое число атомов углерода.
Пример:

n=5C5Н2Х5+2=С5Н12 — пентан

n=8C8Н2Х8+2=С8Н18 — октан

Работа с учебником (таблица).

Работа с опросным листом.

Для названия углеводородов используют две
номенклатуры: историческую (случайные названия)
и систематическую.

Для составления названия алканов по
систематической номенклатуре нужно:

1. Выбрать самую длинную неразветвленную цепь
углерода.

2. Пронумеровать эту цепь таким образом, чтобы
заместители, которые в молекулах углеводородов
замещают атомы водорода, были ближе к началу
цепи.

3. Указать цифрой место и название заместителя,
затем название основной цепи с суффиксом -ан. Для
этого нужно знать название радикалов (образуются
при отщеплении атома водорода от атома углерода),
которые образуются от названий соответствующих
углеводородов, путём замены суффикса -ан на -ил.

СН4 — метан, СН3 — метил

С2Н6 — этан, С2Н5 — этил

С3Н8 — пропан, С3Н7 — пропил

Работа с опросным листом.

Для примера рассмотрим молекулу бутана и
изобутана.

Записать на доске структурную формулу молекулы
бутана и изобутана.

СН3 — СН2 — СН2 — СН3 и СН3 — СН — СН3 ?

бутан СН3
изобутан

молекулу изобутана назовем по систематической
номенклатуре

1 2
3

СН3 — СН — СН3 2-метил-пропан

СН3

СН3 — СН2 — СН2 — СН2 — СН2 — СН2 — СН3 гексан

СН3

СН3 — С — СН2 — СН3 изогексан или 2,2, — диметилбутан.

СН3

Работа с опросным листом.

4. Получение:

1. Промышленный крекинг.

С8Н18 ? С4Н10 + С4Н8

С4Н10 ? С2Н6 + С2Н4 алкан + алкен

С16Н34 ? С8Н18 + С8Н16

2. Лабораторные способы:

1. Реакцией гидролиза карбида алюминия:

Al4C3 + 12HOH метан

3CH4 + 4Al(OH)3 гидроксид алюминия

2. Щелочным плавлением солей карбоновых кислот:

CH3COONa + NaOH ? CH4 + Na2CO3 ацетат
натрия

3. Реакцией Вьюрца:

CH3Cl + 2Na ? CH3 — CH3 + 2NaCl

хлорметан этан

4. Восстановлением алкилгалогенидов:

CH3 — СН2 — Cl + Н2 ? CH3 — CH3 + HCl

хлорэтан
этан

4. Физические свойства.

Проблемный вопрос: В благоустроенных квартирах
используют смесь газов пропана и бутана. Почему
прошедшей зимой во многих домах газ замерз и не
поступал в квартиры?

С увеличением Mr закономерно изменяются:

а) агрегатное состояние углеводородов

С1-С4 — газы

С5-С16 — жидкости

n > 16 — твердые вещества

б) увеличиваются tпл и tкип.

в) уменьшается растворимость.

Вернемся к поставленному ранее вопросу, кто
ответит?

5. Химические свойства.

Предельные углеводороды характеризуются малой
реактивной способностью. Их называют
инерционными, химически стойкими, парафинами (от
латинского parum affinis — «мало сродства»).

Сегодня на уроке познакомимся со
взаимодействием алканов с кислородом,
галогенами, термическим разложением,
изомеризацией.

1. Горючесть алканов. При поджигании (t = 600oС)
алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом
происходит их окисление до углекислого газа и
воды.

СnН2n+2 + O2 ? CO2 + H2O + Q

например:

СН4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при
поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных
отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом),
т.к. метан и кислород вступают в реакцию
полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных
шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в
шахтах, там устанавливают анализаторы,
сигнализирующие о появлении газа, и мощные
вентиляционные устройства.

С3Н8 + 5O2 ? 3CO2 + 4H2O + Q

Горение пропан-бутановой смеси можно
продемонстрировать на примере газовой
зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты,
что позволяет использовать их в качестве
источника энергии. Но большая часть их
используется в качестве сырья для получения
других продуктов.

2. Разложение алканов.

СnН2n+2 C + H2

СН4 C + 2H2

С4Н10 4C + 5H2

Метан в термическом отношении более устойчив,
чем другие алканы. Причина этого в достаточной
прочности С — Н связей.

3. Реакции замещения (протекают с галогенами и
другими окислителями при определённых условиях:
свет, температура).

СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl

СН3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ?

СН2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

СНCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Механизм цепных реакций достаточно сложен,
объяснение ему было дано русским учёным Н.Н.
Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен
Нобелевской премии.

4. Реакции изомеризации характерны не для всех
алканов.
Обращается внимание на возможность
превращения одних изомеров в другие, наличие
катализаторов.

С4Н10 C4H10

Уравнение вызывает недоумение, т.к. учащиеся не
встречались с реакциями, при которых состав
молекул не изменялся. Значит, химические реакции
могут сопровождаться не только изменением
состава веществ, но и изменением их строения, что
часто встречается в органической химии. Чтобы
выразить такое превращение, надо пользоваться
структурными формулами.

Структурно это выглядит следующим образом:

СН3 — СН2 — СН2 — СН3 СН3 — СН — СН3

СН3
СН3

бутан
изобутан

6. Применение.

Сторонники природоохранного движения в целях
защиты окружающей среды и экономии природных
ресурсов предложили прекратить добычу природных
углеводородов. Можно ли поддержать их
предложение? Ответ обоснуйте.

Работа учащихся с текстом учебника стр. 153.

IV. Выводы.

В конце урока учащиеся записывают выводы,
вытекающие из содержания изученного ?материала
.

  • Алканы (предельные углеводороды)
    характеризуются общими свойствами, на основании
    которых объединяются в гомологические ряды:
  • имеют общую формулу СnH2n+2;
  • все атомы углерода находятся в них в состоянии
    SP3-гибридизации;
  • имеют прочные ковалентные ?(сигма) связи;
  • на основе их свойств алканы широко используются
    в различных сферах деятельности человека.

Свойства алканов находятся в зависимости от
электронно-пространственного строения, прочных
химических связей.

V. Первичная проверка полученных знаний

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;

б) карбоциклические соединения (в молекулах
имеются циклы);

в) насыщенные углеводороды;

г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) СnH2n;

б) СnH2n+1;

в) СnH2n+2;

г) СnН2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул ?120о,
?и ?-связи;

б) SP-гибридизация, линейная форма молекул ?180о,
?и ?-связи;

в) SP3-гибридизация, форма молекул — тетраэдр
?109о28′, ?-связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет
электронную конфигурацию:

а) 1S22S12P3;

б) 1S22S22P2;

в) 1S22S22P3;

г) 1S22S22P4.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную
конфигурацию:

а) 1S22S22P3;

б) 1S22S22P2;

в) 1S22S22P4;

г) 1S22S12P3.

6. Всем алканам присущи свойства:

а) вступать в реакцию замещения;

б) окисляться при обычных условиях;

в) гореть в кислороде;

г) реагировать с активными металлами.

VI. Итоги урока, оценки, дом. задание.


Write a Reply or Comment

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *